Los caudillos eran los jefes políticos y militares surgidos en América Latina y el Caribe después de la proclamación formal de la independencia, desde los primeros años del siglo diecinueve. Los sociólogos, politólogos e historiadores que han estudiado el caudillaje no concuerdan en una sola definición y destacan que caudillos han existido en todos los tiempos y en todas las sociedades, con rasgos comunes y disimilitudes, pero caudillos al fin, porque en torno a ellos ha evolucionado un régimen político casi siempre autoritario, centralizado, excluyente, muy típico de sociedades atrasadas y de escasa conciencia política.
En la historia dominicana, el caudillismo es una herencia de la cultura política española. En tiempos de la colonia, los gobernadores españoles a menudo concentraban funciones civiles, políticas y militares. Y en las unidades ganaderas y agrícolas, los amos y sus mayorales o capataces eran los jefes que mandaban a los mozos y esclavos. Rara vez existió en aquellos tiempos una institución democrática. Todo el andamiaje institucional de la España feudal fue trasplantado en la sociedad colonial y de ella brotó una cultura patriarcal y autoritaria que encuentra su primera expresión política y militar en la figura de Juan Sánchez Ramírez, primer caudillo dominicano que gobernó el país a partir de 1809 a favor de España.
Desde entonces la lista de los caudillos dominicanos es extensa. Debido a que han existido caudillos de variados matices, porque han operado en diversas circunstancias históricas, algunos autores han propuesto una tipología del caudillo latinoamericano y dominicano. Así, por ejemplo, Pedro Santana sería un caudillo autócrata y patriarcal porque operó en una época donde predominaba una economía natural, una sociedad con marcada presencia de la cultura hispánica y con un fuerte vacío institucional. En esas condiciones históricas, Santana es el súper hombre, el eje de la sociedad, con un don de mando admirado por todos; por fortuna, él es uno de los hombres más ricos el país, en su hacienda oriental trabajaban cientos de peones que lo seguían ciegamente; él sería el primer general y ellos serían los primeros soldados de la independencia. Gracias al poderío económico, alcanzó el poder militar que le permitió luego asaltar el poder político de la República en ciernes y bajo su férrea personalidad se creó el primer sistema político dominicano, plasmado en la Constitución de San Cristóbal.
Santana se enfrentaría después a Buenaventura Báez, un caudillo sureño menos rústico, con cierta formación intelectual, pero esencialmente autócrata, conservador y anexionista.
En circunstancias históricas parecidas surgieron los caudillos liberales y revolucionarios, catalizadores del fervor patriótico y las ansias de libertad, de independencia y progreso del pueblo dominicano. El general Gregorio Luperón es el prototipo de ese tipo de caudillo en la segunda mitad del siglo diecinueve.
En períodos relativamente cortos de la historia dominicana, donde predominaron la anarquía y las guerras civiles, surgieron los caudillos militaristas o caciquistas. En estas circunstancias especiales, de excepción, se produce una fragmentación del poder político. Las continuas revueltas militares de los caudillos locales y regionales, que llamaremos caciques, dan cabida a varios períodos de ingobernanza.
En la sociedad taína, al jefe de una zona o región donde vivía una comunidad de aborígenes le llamaban cacique. Esa denominación sería usada por la jerga política dominicana del siglo diecinueve para denominar a la persona que ejercía cierta autoridad en una colectividad o grupo; era un pequeño caudillo provincial que tenía mucha influencia en los asuntos políticos o administrativos, valiéndose de su poder económico o status social. Por su excesiva vocación insurreccional, aceptamos la denominación de caudillos militaristas o caciquistas.
Con frecuencia, la unión temporal de varios caciques locales o regionales superaba a las fuerzas militares del gobierno de turno, dando origen al caos y la inestabilidad en la vida pública. Las rebeliones militaristas de los caciques eran favorecidas por la ausencia de un ejército profesional, de vías terrestres y de medios de comunicación.
Tan pronto fueron establecidas las bases de una economía capitalista y se construyeron las primeras carreteras nacionales, el caudillismo persistió, pero con nuevas características. Juan Isidro Jimenes y Horacio Vásquez, los dos principales caudillos dominicanos en las primeras décadas del siglo veinte, representan el tránsito entre el caudillo militarista o caciquista y el nuevo caudillo civil, urbano e intelectual que se enseñorea de la vida dominicana. Poco a poco el nuevo caudillo será menos rústico y cambiará su accionar bárbaro por la astucia política; en vez de la violencia montonera, apela a los procesos políticos electorales que las nuevas circunstancias aconsejan, pero en torno a ellos sobreviven y se resisten a desaparecer los caudillos militaristas, el último de los cuales (Desiderio Arias) cayó abatido por las tropas del supercaudillo que los ocupantes norteamericanos habían adiestrado para que sirviera de guardián a las enormes inversiones realizadas en la nueva economía agro exportadora.
En la época contemporánea, tres grandes caudillos civiles, urbanos e intelectuales predominaron en la sociedad dominicana, uno de tendencia conservadora, astuto, providencialista y tramposo y dos de tendencia liberal, democrática y revolucionaria. Desaparecido esos grandes líderes del post trujillismo, un nuevo caudillo urbano, intelectual, clientelista y heredero del conservadurismo parece enseñorearse de la vida dominicana en los albores del siglo veintiuno.
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